In Boston hofft Lily Bloom (Blake Lively) nicht nur ein neues Leben zu beginnen, sondern überhaupt erstmal ein richtiges Leben zu führen. Dafür muss sie jedoch zunächst die traumatischen Erlebnisse ihrer Kindheit hinter sich lassen. Gleichzeitig will sie ihren eigenen kleinen Laden eröffnen. Und auch in der Liebe scheint sich ein Neuanfang anzubahnen, als Lily den Neurochirurgen Ryle Kincaid (Justin Baldoni) kennenlernt und sich direkt in ihn verliebt. Doch selbst das junge Glück der beiden stellt Lily auf eine Probe, muss sie doch feststellen, dass sie in der Beziehung in ähnliche Muster wie ihre Eltern verfällt. Und als ob das nicht schon schwer genug wäre, taucht plötzlich auch noch Atlas Corrigan (Brandon Sklenar), ihre erste große Liebe, ausgerechnet in Boston auf und bringt noch viel mehr Unruhe in Lilys neues Leben. Jetzt muss sie sich darüber klar werden, was und wen sie eigentlich vom Leben möchte – und dafür auch schwere Entscheidungen treffen.